Wussten Sie, dass auch andere Pflanzen Cannabinoide produzieren?

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Viele Jahre glaubte man, dass Cannabis als einzige Pflanze in der Lage sei, Cannabinoide zu produzieren. Doch in den letzten Jahren wurden Studien veröffentlicht, die beweisen, dass Cannabis keineswegs die einzige Pflanze ist, die diese Stoffe erzeugt, sondern dass dies in der Pflanzenwelt sogar ziemlich häufig vorkommt!

Was ist ein Cannabinoid eigentlich genau?

Cannabinoide sind auf Lipiden (Fetten) basierende Moleküle, die alle bis zu einem gewissen Grad auf Cannabinoidrezeptoren wirken; und diese sind ein grundlegender Bestandteil des Endocannabinoidsystems.  Cannabinoide werden von Pflanzen produziert (die bekannteste ist die Cannabispflanze), aber auch in menschlichen Körpern und in denen der meisten anderen Tierarten, außerdem können sie in Labors synthetisch hergestellt werden.

Cannabinoide, die von Pflanzen produziert werden, nennt man Phytocannabinoide, und wenn sie vom (menschlichen) Körper produziert werden, heißen sie Endocannabinoide. Die im Labor synthetisierten Stoffe werden einfach als synthetische Cannabinoide bezeichnet.

Primitive Leberblümchen wie dieses könnten mit THC verwandte Substanzen enthalten (© Mr & Mrs Apteryx australis) - Sensi Seeds Blog

Primitive Leberblümchen wie dieses könnten mit THC verwandte Substanzen enthalten (© Mr & Mrs Apteryx australis)

Die meisten Cannabisfans werden bestimmt schon von den klassischen Cannabinoiden wie THC, CBD, THCV und CBC gehört haben. Lange Zeit wurde angenommen, dass diese die einzigen Stoffe seien, die auf Cannabinoidrezeptoren wirken. Alle klassischen Cannabinoide lassen sich durch dieselbe chemische Formel darstellen: C21H30O2.

Aber da wir das Endocannabinoidsystem heute besser verstehen, wissen wir nun, dass es weit mehr und auch unterschiedlichere Typen von Stoffen gibt, die auf die Rezeptoren wirken.

Daher müssen wir die Kriterien in Bezug auf die Definition eines Cannabinoids etwas erweitern – außer den ungefähr 120 klassischen Cannabinoiden kennen wir auch eine bislang nicht genau bekannte Zahl von verwandten Stoffen, die ebenfalls auf die Rezeptoren wirken, aber von der Struktur der klassischen Cannabinoide abweichen.

Und was in aller Welt sind Cannabimimetika?

Neben den Cannabinoiden gibt es eine wichtige Kategorie der nicht-klassischen Cannabinoide, die Cannabimimetika genannt werden. Die Bezeichnung Cannabimimetika verdanken sie der Tatsache, dass sie die biologische Aktivität der klassischen Cannabinoide buchstäblich nachahmen, obwohl sie nicht dieselbe Struktur haben.

Dieses Helichrysum (Strohblume) enthält CBG oder verwandte Stoffe (© plantzafrica.com) - Sensi Seeds Blog

Dieses Helichrysum (Strohblume) enthält CBG oder verwandte Stoffe (© plantzafrica.com)

Auf dem Gebiet der medizinischen Cannabinoidforschung werden die Cannabimimetika immer wichtiger. Bei der klassischen Deutung des EC-Systems glaubte man, dieses bestehe schlichtweg aus zwei Rezeptoren und zwei Liganden (als Ligand bezeichnet man einen Stoff, der sich an einen Rezeptor bindet).

Doch heute zeigt es sich immer deutlicher, dass das EC-System weit komplexer ist.  Inzwischen kennt man Dutzende verschiedener Stoffe, die entweder direkt oder indirekt auf das EC-System wirken, und viele dieser Stoffe bedienen sich auch anderer biologischer Übertragungssysteme, wie zum Beispiel des opioiden, serotonergen und dopaminergen Signalsystems.

Einige Beispiele bekannter Cannabimimetika:

NAEs & N-Alkylamide

Man weiß, dass N-Acylethanolamine eine Klasse von Fettsäurestoffen sind, die einen erheblichen Anteil am biologischen Signalsystem haben. Zu den NAEs gehören N-Arachidonoylethanolamin (besser unter dem Namen Anandamid bekannt), N-Palmitoylethanolamin (PEA), N-Linoleoylethanolamid (LEA)und N-Oleoylethanolamin (OEA).

In der Echinacea wurden cannabimimetische N-Alkyamide gefunden (© Christopher Craig) - Sensi Seeds Blog

In der Echinacea wurden cannabimimetische N-Alkyamide gefunden (© Christopher Craig)

Anandamid ist allgemein als biologischer Stoff bekannt, der die größte Ähnlichkeit mit der Aktivität von THC hat, da er die wichtigsten Cannabinoidrezeptoren direkt agonisiert. Man weiß auch, dass Anandamid zudem einen dritten Cannabinoidrezeptor namens GPR119 direkt agonisiert, der ebenfalls von N-Oleoylethanolamin beeinflusst wird.

Darüber hinaus ist bekannt, dass NAEs nicht nur direkt auf die bedeutenden und weniger bedeutenden Cannabinoidrezeptoren wirken, sondern auch eine Reihe von indirekten Auswirkungen haben.  Beispielsweise hemmen LEA, PEA sowie OEA die Konzentrationen des Enzyms FAAH, das für den Abbau des Anandamids selbst verantwortlich ist, und daher sind sie effektiv in der Lage, die Anandamidkonzentrationen in Geweben mit der Zeit zu erhöhen.

N-Alkylamide sind eine ähnliche, wenn auch weniger gut erforschte Klasse von cannabimimetischen Stoffen, und es ist erwiesen, dass sie die CB₂-Rezeptoren gezielt beeinflussen und ähnlich wie Anandamid entzündungshemmende Effekte ausüben.

Beta-Caryophyllen

Dieses wichtige Terpen ist in Cannabis enthalten, und sein Oxid (das sich bei Kontakt mit der Luft bildet) ist der Stoff, der von Drogenhunden erschnüffelt wird! B-Caryophyllen wirkt nachweislich als vollständiger Agonist des CB₂-Rezeptors, auf den CB₁-Rezeptor hat es jedoch keine Auswirkung.

Zudem ist bewiesen worden, dass es bei Mäusen entzündungshemmend und schmerzstillend wirkt, allerdingsnicht bei Mäusen, denen CB₂-Rezeptoren aufgrund einer genetischen Veränderung fehlen — was zeigt, dass diese biologische Aktivität durch die Rezeptoren selbst ausgeübt wird.

Salvinorin A

Salvinorin A ist der Hauptbestandteil der psychoaktiven Pflanzenart Salvia divinorum. Salvinorin A ist – ungewöhnlich für einen halluzinogenen Pflanzenstoff – ein Terpenoid, kein Alkaloid wie Meskalin, Psilocybin und DMT. Darüber hinaus ist es kein klassisches, sondern ein dissoziatives Halluzinogen.

Interessanterweise scheint Salvinorin A nicht mit den klassischen Cannabinoidrezeptoren zu interagieren, aber dafür interagiert es mit einem mutmaßlichen dritten Cannabinoidrezeptor, der sich offenbar nur bei Entzündungen bildet und auch als Kappa-Opioidrezeptor agiert. Die κ-Opioidrezeptoren spielen eine grundlegende Rolle bei der Schmerzregulierung und sind auch das Hauptziel der meisten halluzinatorischen Stoffe!

Myrcen

Der chinesische Rhododendron enthält nachweislich CBC oder verwandte Stoffe (© wplynn) - Sensi Seeds Blog

Der chinesische Rhododendron enthält nachweislich CBC oder verwandte Stoffe (© wplynn)

Dies ist ein weiteres wichtiges, in Cannabis enthaltenes Terpen, das zudem ein Hauptbestandteil des ätherischen Hopfenöls ist. Zwar wird nicht angenommen, dass Myrcen direkt auf die Cannabinoidrezeptoren wirkt, aber heute weiß man, dass seine biologische Aktivität den psychoaktiven Effekt von THC verändert.

Es ist bekannt, dass Myrcen in hohen Konzentrationen in Sorten enthalten ist, die einen „Stoney-“ oder „Couchlock (Gefühl, ans Sofa gefesselt zu sein)“ -Effekt auf den Konsumenten ausüben. Die beruhigenden Wirkungen der Pflanzen mit Myrcengehalt wie Hopfen und Eisenkraut sind seit Jahrtausenden bekannt. Heute wird angenommen, dass dieser beruhigende Effekt der Fähigkeit von Myrcen zur Agonisierung (Aktivierung) der Opioidrezeptoren zu verdanken ist (Studien ergaben, dass der Opioidantagonist Naxalon die Effekte von Myrcen blockiert, was nahelegt, dass Myrcen ein Agonist ist).

Somit beeinflusst Myrcen sicherlich die subjektive Erfahrung eines Cannabis-„Highs“, auch wenn es in der gegenwärtigen wissenschaftlichen Literatur normalerweise nicht als Cannabinoid klassifiziert wird. Zweifellos wird man den genauen Zusammenhang durch weitere Studien ermitteln können. Zwar haben Prüflabore wie Steep Hill Halent in Kalifornien schon seit Jahren Daten über diese Verbindung gesammelt, aber bis heute sind noch keine offiziellen Studien durchgeführt worden.

Pflanzen, die „cannabimimetische“ Stoffe produzieren

Zuallererst: Es gibt zahlreiche Pflanzen, die Terpene wie β-Caryophyllen und Myrcen enthalten, obwohl einige Pflanzen anderen diesbezüglich natürlich überlegen sind. Myrcen findet sich in extrem hohen Konzentrationen in Hopfenöl, wobei es in manchen Sorten fast 80 % des extrahierten Inhalts ausmacht, und auch in Mangos, Zitronengras, Thymian und Eisenkraut ist es reichlich enthalten.

B-Caryophyllen findet sich in Schwarzem Pfeffer, Gewürznelken, Rosmarin, Hopfen, Kümmel, Oregano, Basilikum, Lavendel, Zimt und in vielen anderen Pflanzenarten. In den meisten dieser Arten ist β-Caryophyllen ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls (der in einigen Hopfensorten 20 % beträgt).

CBD-ähnliche Stoffe wurden kürzlich auch in Flachssamen entdeckt (© xia.aike) - Sensi Seeds Blog

CBD-ähnliche Stoffe wurden kürzlich auch in Flachssamen entdeckt (© xia.aike)

Salvinorin A ist wesentlich seltener; in großen Mengen scheint es lediglich in der Pflanze S. divinorum selbst enthalten zu sein. Dennoch gibt es Hinweise darauf, dass andere Salbei-Sorten ebenfalls Spuren des Stoffs oder eng mit ihm verwandte Moleküle enthalten könnten.

NAEs inklusive OAE, PEA und LEA sind in zahlreichen Pflanzenarten gefunden worden. So hat man insbesondere OAE und LEA in der Kakaopflanze entdeckt, und Berichten zufolge soll sich in schwarzen Trüffeln sogar Anandamid selbst befinden! Schließlich wurden die als N-Alkylamide bezeichneten Stoffe in verschiedenen Echinacea (Sonnenhut)-Arten gefunden, und man vermutet, dass die Bedeutung der Echinacea in der Pflanzenheilkunde auf diese Tatsache zurückzuführen ist.

Zweifellos müssen wir die Liste der Pflanzen, die mit Sicherheit cannabimimetische Stoffe enthalten, bald drastisch erweitern, denn wir werden weiterhin Stoffe entdecken, die auf das EC-System wirken können.

Aber können außer Cannabis auch andere Pflanzen klassische Cannabinoide erzeugen?

Tatsächlich hatte es noch bis vor Kurzem den Anschein, als sei die Cannabispflanze in Bezug auf die Produktion der echten, klassischen Cannabinoide einzigartig. Doch im Jahr 2012 wurde dieser herkömmlichen Meinung die Grundlage entzogen: Man entdeckte nämlich, dass die Flachs- (Lein-) Samen Cannabidiol (CBD) produzieren! Oder zumindest produzieren sie cannabinoidartige Stoffe, die CBD sehr ähnlich sind und offenbar ähnliche entzündungshemmende Wirkungen haben.

Aber es gibt sogar noch eine viel ältere Studie, die darauf hindeutet, dass der Stoff Cannabigerol (CBG) und sein Vorläufer Cannabigerol-Säure (CBGA) in einem südafrikanischen Kraut enthalten sind, und eine neuere Studie (2011) legt nahe, dass auch chinesischer Rhododendron Cannabichromen (CBC) und einige verwandte Stoffe enthält.

Und schließlich produziert selbst eine Pflanze, die neuseeländisches Leberblümchen genannt wird, einen ungewöhnlichen Cannabinoidtyp (der als Perrottetinensäure bezeichnet wird). Es stellte sich heraus, dass dieser mit THC sehr eng verwandt ist, und zwar so sehr, dass er tatsächlich auf den CB₁-Rezeptor wirken könnte! Sollte das der Fall sein, dann ist dieser Cannabinoidtyp der einzige weitere bekannte Pflanzenstoff in der Natur, der hierzu in der Lage ist.  Man weiß jedoch noch nicht, ob dieser Stoff den CB₁-Rezeptor wirklich beeinflussen kann.

Eines ist bis heute allerdings unumstritten: Keine andere Pflanze außer Cannabis produziert THC.

 

Seshata ist Vollzeitjournalistin und Forscherin auf dem Gebiet von Cannabis. Sie ist auf die soziokulturellen, umwelttechnischen und geopolitischen Aspekte der Cannabisindustrie spezialisiert.

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