Quercetin – Ein psychoaktives Flavonoid?

 

 

mit freundlicher Genehmigung von Hartwin Rhode „Entheogene Blätter“

Flavone (lat. flavus = gelb) sind Farbstoffe, die in der Natur sehr häufig vorkommen. Fragestellung dieser kurzen Arbeit ist, ob das Flavon Quercetin (3,5,7,3’,4’-Pentahydroxyflavon,5,7,3’,4’-Tetrahydroxyflavonol, Cyanidanol, Cyanidenolen 1522, Ericin, Meletin, Sophorin) und seine Verwandten Quercitrin und Isoquercitrin psychoaktive Eigenschaften aufweisen. Wäre dem so, dann müsste die komplette psychoaktive Pharmakopoe neu geschrieben werden. Immerhin enthält eine Vielzahl an Gewächsen diese Verbindungen, von der Eiche über die Fichte bis hin zu Broccoli, Zwiebel, Kamille und Apfel.

In der Monografie des Guajavabaumes Psidium guajava L. innerhalb der Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen vermerkt Dr. Rätsch (sich auf Lutterodt et al. beziehend) folgendes:

„Das Glykosid Quercetin (…) bzw. das Derivat (Quercetin-3-arabinosid) wird als Hauptwirkstoff (für die narkotische Wirkung) angesehen (…)“ (Rätsch 1998: 455f.; Lutterodt et Maleque 1988: 229).

Im selben Werk, an anderer Stelle, schreibt der Autor bezogen auf Quercetinvorkommen im Hopfen:

„Die Wirkung des Hopfens wird durch Alkohol nicht beeinflusst (…). Das Quercetin könnte einen Teil der narkotischen Wirkung ausmachen (…)“ (Rätsch 1998: 271).

Was ist also dran?

Der Hunnius, das pharmazeutische WoÅNrterbuch, sagt zu einer psychopharmakologischen Aktivität der Flavone nichts, sondern betont hauptsächlich, wie weit verbreitet die Wirkstoffe sind. Quercetin ist ein

„in über der Hälfte aller Angiospermen vorkommendes Flavonol, v.a. im Hopfen, in den Blüten des Goldlacks, im Tee, in gelben Stiefmütterchen, in der roten Rose u.a. Pflanzen. Als Glucosid Quercitrin in der Rinde der amerikanischen Färbereiche Quercus tinctoria, die pulverisiert oder als Extrakt unter dem Namen Quercitron zum Färben von Wolle, Seide, Baumwolle dient(e)“ (Hunnius 1998: 1158).

In einer Pressemitteilung des Österreichischen Teeinstituts zum Thema Roibos (Rotbusch) heisst es:

„Vor allem der im Rotbusch enthaltene Wirkstoff Quercetin wirkt beruhigend auf Geist und Körper. Zusätzlich unterstützt Quercetin die körpereigenen Glückshormone und kann so die Stimmung verbessern“.

Und weiter:

Quercetin (…) wirkt krampflösend und beruhigend, kann auch bei Allergien sehr hilfreich sein. Quercetin soll auch bei depressiven Stimmungen und Einschlafproblemen positiv wirken.“ (Doblhoff 2000)

Wie ist das zu verstehen?

„Die Flavonoide Quercetin und Quercitrin können bestimmte Enzyme daran hindern, Serotonin im Gehirn abzubauen. Serotonin, unser ‚Glückshormon‘ sorgt für gute Laune und besitzt außerdem die Fähigkeit, schmerzlindernde Stoffe freizusetzen. Wird durch die Flavonoide des Johanniskrauts weniger Serotonin im Gehirn abgebaut, fühlen wir uns wohler in unserer Haut und sind glücklicher.“ (A.A. o.J.)

Ist in obigem Zitat die Rede von „bestimmten Enzymen“, so ist im Speziellen die Monoaminooxidase gemeint, was ein anderes Autorenpaar auf den Punkt bringt:

„(…) Quercetin mit seinen Glykosiden (…) ist das häufigste Flavon im Pflanzenreich. Ihm wird eine hemmende Wirkung auf das Enzym Monoaminooxidase (MAO) zugeschrieben (…)“ (Friedrich et al. 1998: 97).

Eine etwas laienhafte Darstellung dieses physiologischen Vorgangs findet sich in einem anderen Buch zum Thema Hypericum:

„Zwar hemmt MAO Serotonin, doch Johanniskraut hemmt die Aktivität der MAO. Damit bleibt das Serotonin länger erhalten und kann sich frei und ungehindert im Gehirn ausbreiten. Früher hielt man das Hypericin für den entscheidenden Faktor, heute schreiben die Wissenschaftler den Flavonoiden [Quercetin, Quercitrin und Isoquercitrin sowie Hyperosid, Rutosid, Luteolin, Kampferöl und Myricetin] die Wirkung als MAOHemmer zu“ (Pfendtner 1998: 17).


 

 

Botanischer Name Trivialname
Acacia spp. Akazie (im Catechuharz)
Adiantum capillus-veneris L. Venushaar
Adonis vernalis L. Frühlings-Teufelsauge
Aesculus hippocastanum L. Rosskastanie
Allium cepa L. Zwiebel
Arctostaphylos spp. Bärentraube
Artemisia absinthium L. Wermut
Brassica oleracea L. convar.acephala (DC.) Grünkohl
Brassica oleracea L. convar.botrytis (L.) Broccoli
Camellia sinensis (L.) Kuntze Tee
Crataegus laevigata (Poir.) DC. Weißdorn
Fabiana imbricata Ruíz et Pavón Fabianastrauch
Fragaria spp. Erdbeere
Humulus lupulus L. Hopfen
Hypericum spp. Johanniskraut
Ledum palustre L. Sumpfporst
Leonurus cardiaca L. Herzgespann
Malus spp. Apfel(baum)
Matricaria recutita L. Kamille
Morus tinctoria L. Färbermaulbeerbaum
Peganum harmala L. Steppenraute
Prunus avium L. Kirsche
Pseudotsuga menziesii (Mirb.) Franco Douglasfichte
Psidium guajava L. Guajavabaum
Quercus spp. Eiche
Vaccinium uliginosum L. Trunkelbeere
Viola tricolor L. Stiefmütterchen
Vitis vinifera L. Wein

Tabelle 1: Quercetin, Quercitrin und Isoquercitrin in Pflanzen (Auswahl nach Harsh et al. 1984; Rätsch 1998: 455; ergänzt


In Asien hingegen wurde die psychopharmakologische Aktivität der verwandten Substanzen Quercitrin und Isoquercitrin untersucht:

„Die Blüten der Albizzia julibrissin werden in der orientalischen traditionellen Medizin als Sedativum verwendet. Im Rahmen einer phytochemischen Analyse wurden zweiFlavonolglykoside aus der Pflanze isoliert: Quercitrin (…) und Isoquercitrin (…). Die sedative Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde untersucht und beide erhöhen die durchPentobarbital induzierte Schlafenszeit (…) bei Mäusen. Diese Ergebnisse bestätigen die These des Gebrauchs der Pflanze als Sedativum“

(Kang et al. 2000).

Wie verhält sich Quercetin zu Quercitrin und Isoquercitrin?

 

Im letzten Zitat war die Rede von Quercitrin und Isoquercitrin aber nicht von Quercetin selbst. Es wurde festgestellt, dass die Stoffe Quercitrin und Isoquercitrin eindeutig psychoaktive, nämlich sedative, Eigenschaften haben und deshalb mindestens genauso interessant für uns sind wie das Quercetin an sich.

Um als Nicht-Chemiker zu begreifen, in welcher Beziehung oder in welcherlei Verwandtschaftsgrad die Stoffe zueinander stehen, muss ich eine für dies Thema fundamentale, vereinfachte Darstellung der Glykoside und Aglykone voranstellen:

Glykoside sind Stoffe, die sich durch Aufnahme von Wasser und durch Enzymeinwirkung in einen Zucker und einen Nichtzucker, ein Aglykon, ohne Kohlehydrate aufspalten. Flavonoide können also als Aglykone (ohne Zuckeranbindung) oder als Glykoside (mit Zuckeranbindung) in Pflanzen absorbiert werden. Quercetin ist ein AglykonIsoquercitrin, Hyperosid, Quercitrin und Rutin sind Glykoside. Die nachstehende Tabelle zeigt außerdem zwei weitere Quercetin-Glykoside.

  • Quercetin-3-O-galactosid (Hyperosid)
  • Quercetin-3-O-rhamnosid (Quercitrin)
  • Quercetin-3-O-glucosid (Isoquercitrin)
  • Quercetin-3-rutinosid (Rutin; Syn.: Quercetin-3-O-rhamnosyl(1–>6)-glucosid) Quercetin-3-xylosid
  • Quercetin-3-arabinosid (Aicularin)
  • Quercetin-3-arabinoglucosid (Peltatosid)
  • 7-Methylquercetin (Rhamnetin)
  • Quercetinylosid (Reynoutrin)
  • Quercetin-3,7,3’,4’-tetramethylether (Retusin)

Tabelle 2: Quercetin-Glykoside

Die in der verwendeten Literatur beschriebenen psychopharmakologischen Wirkungen einiger oben aufgeführter Quercetin-und Quercitrin-Derivate sind in Tabelle 3 auf der folgenden Seite zusammengefasst. Dabei sind die nur sehr unscharf oder widersprüchlich vermerkten Wirkungen mit einem Fragezeichen versehen.

Bemerkung:

Es muss (unabhängig von einer eigenständigen psychotropen Wirksamkeit der besprochenen Stoffe) festgehalten werden, dass die MAO-hemmende Eigenschaft der Quercetin-Derivate, die diese in größeren Mengen enthaltenden Pflanzen zu geeigneten Ingredienzien von Ayahuasca-Analogen machen könnte.

Fazit:

Quercetin und seine Verwandten Quercitrin und Isoquercitrin haben definitiv psychotrope Eigenschaften, so viel ist klar geworden. Quercetin ist sogar in der Schweiz als Stoff der Giftklasse 3 klassifiziert. Interessant wären Versuche mit isoliertem oder synthetisiertem Wirkstoff in Reinform. Somit ist einmal mehr bestätigt, was schon immer klar war aber nie nachhaltig ausgesprochen wurde: Psychoaktive Substanzen bestimmen unsere Welt und unser Leben. Wer hätte schon gedacht, dass selbst die Eiche und der Broccoli zu den geistbewegenden Pflanzen zählen?

Tabelle 3: Das psychopharmakologische Spektrum der Quercetin-Derivate

Wirkstoff Wirkung
Quercetin MAOI, sedativ (?)
Quercitrin MAOI, sedativ
Isoquercitrin MAOI, sedativ
Quercetin-3-arabinosid MAOI (?), narkotisch
Sonstige MAOI (?), sedativ (?)


 

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