Divinorin C

Ein neues Neoclerodan Diterpenoid aus der bioaktiven DC-Fraktion von Salvia divinorum
Aus den Labornotizen von Leander J. Valdes III, Übersetzung: St1 (T.E.R. Vol IX #3, S.141)
mit freundlicher Genehmigung von Hartwin Rhode „Entheogene Blätter“

Im Rahmen unserer Arbeiten zu Salvia divinorum wurde zunächst Salvinorin A aus einem pharmakologisch aktiven Abschnitt der präparativen Dünnschichtchromatographie isoliert. Unterschiede in der Wirkungsstärke des isolierten Salvinorins und der Gesamtfraktion führten zu der Vermutung, dass letztere eventuell eine weitere stark bioaktive Komponente enthalten könnte, die bei der Chromatographie an der selben Stelle auftauchte wie Salvinorin A. Durch Wechsel des Lösungsmittels fanden wir, dass diese „einzelne“ DCBande in Wirklichkeit aus zwei Diterpenoid-Bestandteilen zusammengesetzt war, dem Hauptbestandteil Salvinorin A und einer neuen Verbindung, die wir provisorisch Divinorin C nannten. Obwohl im Gemisch nur schätzungsweise 10% Divinorin C vorkam, war diese Fraktion signifikant stärker als eine äquivalente Menge Salvinorin A allein. Da die Tests an Mäusen durchgeführt wurden, kann hieraus nicht zweifelsfrei auf die Wirkung beim Menschen geschlossen werden. Das neue Terpenoid ist ein Diacetat, es enthält eine Acetoxy-Gruppe anstelle der Ketogruppe im Salvinorin und eine Doppelbindung zwischen C3 und C4. Die Substanz neigt bei der Isolierung zur Zersetzung. Das untere Schaubild enthält die HMNR- Zuordnungen und Kopplungskonstanten. Während unserer Arbeit fanden wir auch beide möglichen Monoacetate und das unsubstituierte 1,2-Diol. Diese kamen nur in Spuren vor und konnten nur für die NMR-Untersuchungen aufbereitet werden. Wir fanden außerdem einige andere Diterpenoide mit unaufgeklärter Struktur. Etwa 8-10 Diterpenoide konnten unterschieden werden, aber nur Salvinorin A, Salvinorin B und Divinorin C kamen in größeren Mengen vor. [Ein Teil dieses Materials wurde auf dem 20. jährlich stattfindenden „Malto Meeting“ in Monroe, LA 16-18 Mai 1993 vorgestellt. An der Untersuchung beteiligt waren: Leander J. Valedes III, Hui-Ming Chang, Dan Visger, und Masato Koreeda.]

Anmerkung:

Aus einigen Berichten entnahmen wir, dass die subjektiven Effekte von Salvia divinorum (ob geraucht oder gekaut) sich von denen des reinen Salvinorins unterscheiden. Bisher erklärten wir uns die Berichte über die unterschiedliche Wirkung durch Unterschiede im Set/Setting oder eventuell psychosomatische Einflüsse. Wenn das neue Divinorin C sich als tatsächlich beim Menschen wirksam herausstellt, würde es eine der wirksamsten bekannten Substanzen darstellen.

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