Cytisus, Cytisin und Chinolizidinalkaloid-haltige Pflanzen

Markus Berger

„O die Ginsterblum, die Ginsterblum! Keine Blum im Wald ist bunter! Und lieblich ists am Sommertag, Zu liegen mitten drunter.“ (FERDINAND FREILIGRATH 1810-1876)1

 

Cytisus ist eine von den vielen Pflanzengattungen, die zwar seit langer Zeit zu psychoaktiven Zwecken genutzt wird, über die aber, von den moderneren Standardwerken abgesehen, so gut wie keine Literatur existiert. Wie gewöhnlich kann mir dieserlei Information nicht ausreichen, zumal die diversen Angaben zu den Ginsterarten resp. zu den Cytisin-haltigen Gewächsen sich ständig wiederholen. Diese knapp zusammenfassend, habe ich im übrigen darauf geachtet, Literaturquellen auszugraben, die normalerweise nicht so leicht zugänglich sind. Auf diese Weise erhoffe ich mir, wie von jedem so gearteten Artikel, dem Leser einige interessante aber wenig bekannte Psychonautika ein wenig näher bringen zu können.

Botanik der Cytisus-Spezies

Cytisus spp. (Syn.: Genista spp.) sind bis zu zwei Meter hohe, ausdauernde und wenig beblätterte Sträucher aus der Familie der Leguminosae (Hülsenfruchtgewächse), welche wiederum den untergeordnet sind. Die Pflanzen haben grüne, rutige, gerillte Zweige und kleine grüne Blätter, eine große gelbe Blüte sowie eine dunkelbraune Fruchthülse. Die etwa 50 Spezies umfassende Gattung stammt aus der alten Welt. Etwa 30 Arten sind in Europa beheimatet. Blüht von Mai bis Juli an sonnigen und trockenen Stellen auf sandig-erdigem Substrat. Oftmals im Föhrenwald, häufig auch als Zierpflanze in Gärten.

 

Tabelle 1. Bekannte Cytisus-Spezies mit psychotroper Wirkung

BOTANISCHER NAME , SYN.  u. TRIVIALNAME

  • Cytisus canariensis (L.) O. KUNTZE,  Kanarischer Ginster
  • Cytisus scoparius (L.) LINK,   Besenginster
  • Cytisus laburnum L. =Laburnum anagyroides MEDIK.     Goldregen2
  • Cytisus alpinus MILL. = Laburnum alpinum (MILL.) BERCHT. et PRESL

 

Tabelle 2. Andere Ginster-Gattungen

GENUS SPEZIES TRIVIALNAME
Genista spp. Genista tinctoria L. Färberginster
Genista germanica L. Deutscher Ginster
Genista pilosa L. Haarginster
Genista radiata (L.) Kugelginster
Spartium spp. Spartium junceum L. Spanischer Ginster
Ulex spp. Ulex europaeus L. Stechginster

Geschichte

Die in Europa beheimatete Ginsterart Cytisus scoparius war schon Dioskorides bekannt. Hildegard von Bingen (1098-1179) vermerkte den Ginster als Heilpflanze, die ‚Sarothamni scoparii herball’ oder ‚Spartii scoparii herball’genannt wurde. Von dieser Bezeichnung leitet sich der Name Spartein für einen Inhaltsstoff der Cytisus sp. ab (s. u.). Sogar Publius Vergilius Maro, Autor der Hirtengedichte, der immerhin 70 bis 19 vor unserer Zeitrechnung lebte, kannte Genista germanicum schon (GIEBELMANN 2001). Alle Arten haben ihre spezielle Historie, so auch der Kanarische Ginster Cytisus canariensis. Laut Rätsch wurde die Verwendung des Gewächses als Psychoaktivum von einem Yaqui-Schamanen während eines Peyoterituals entdeckt. Seine Vision zeigte ihm dieGinsterblüten und gab ihm ein, diese zu rauchen (RÄTSCH 1998: 191). Seitdem gebrauchen die Yaqui die Pflanze rituell (FADIMAN 1965). Der Ethnopharmakologe mutmaßt weiter: „Vielleicht war [Cytisus canariensis] bereits eine Ritualpflanze der Guanchen, der kanarischen Ureinwohner, die im 15. Jahrhundert noch steinzeitlich lebten und die Große Göttin (Tara) in ausgemalten Ritualhöhlen verehrten (…). (…) Durch den Sklavenhandel gelangten viele Pflanzen von den Kanaren in die NeueWelt, mit ihnen vielleicht auch der Gebrauch von Ginster als Rauschmittel“ (RÄTSCH 1998: 190). Cytisusblüten werden außerdem in den Vereinigten Staaten als Tabaksubstitut geraucht (FADIMAN 1965). Offenbar entdeckten die Menschen vor einiger Zeit, dass Schafe Cytisus-Arten genießen und nach Einnahme des Krauts auffällige Verhaltensweisen an den Tag legen und taten es ihnen darauf gleich (BROWN et MALONE 1978: 8). So wie schon oft in der Geschichte waren auch hier Tiere Vorbild für menschlichen Rauschmittelgenuss. Aus dem Reisig wurden früher Besen hergestellt, auchsollen die Hexenbesen aus Ginster gefertigt worden sein (LUDWIG 1982: 143; RÄTSCH 1998: 191). Von dieser Tradition leitet sich der Name Besenginster (für Cytisus scoparius) ab. Schon in der Neuzeit verwendete man Cytisus-Blätter und Blüten als Bieradditiv und als Aphrodisiakum. Blüten des Cytisus scoparius werden in der traditionellen Medizin als Blutreinigungsmittel und Diuretikum benutzt.

Psychoaktive Prinzipien und andere Inhaltsstoffe

Das Hauptalkaloid der Ginsterarten ist Cytisin, was uns in diesem Rahmen näher interessiert, wobei nicht alle Arten das gleiche Inhaltsstoffvorkommen aufweisen. Beginnen wir zunächst mit den Ginsterarten, die sich aus fünf bzw. sechs Gattungen3 (Cytisus spp., Genista spp., Laburnum spp., Sarothamnus spp., Spartium spp., Ulex spp.) zusammensetzen. Der Besenginster Cytisus scoparius scheint kein Cytisin zu enthalten, dafür aber die Alkaloide Spartein (ein tetracyclisches Chinolizidinalkaloid; Syn.: ), Sarothamnin und Genistein (alpha-Isospartein) im Kraut und im Samen sowie Tyramin und andere Phenethylamine in den Blüten(BROWN et MALONE 1978: 9; RÄTSCH 1998: 192; WINK 1992: 1127).Cytisus canariensis enthält Cytisin und andere Alkaloide (OTT 1996: 407; RÄTSCH 1998: 191; SCHULTES et HOFMANN 1995: 153), Cytisus australis, Gensita germanica, Spartium junceum, Laburnum alpinum (Cytisus alpinus) und Laburnum anagyroides (Cytisus laburnum) sind ebenfallsCytisin-Lieferanten (RÄTSCH 1998: 192, 828f.; ROTH et al. 1994: 372). Letztgenannter enthält außerdem die Alkaloide Laburnin, Laburnamin, N-Methylcytisin und Hydroxynorcytisin (HAYMAN et GRAY 1989). Bei Genista tinctoria konnten neben Cytisin auch Methylcytisin, Spartein und das mit Lupanin eng verwandte Anagyrin aus dem Kraut isoliert werden. Genista piloso enthält neben Cytisin die Lupinalkaloide Spartein, Retamin, Anagyrin und Genistin (GIEBELMANN 2001). Leider sind für die sonstigen Ginsterpflanzen nur ungenaue Literaturstellen verfügbar. So heißt es, dass viele Arten neben Cytisin und Spartein die Alkaloide Anagyrin, Lupanin, Lupinid und N-Methylcytisin enthalten(ALLEN et ALLEN 1981: 210; RÄTSCH 1998: 191)

Die aktiven Prinzipien en detail

Obgleich ich oben nur ankündigte, näher auf Cytisin einzugehen, verwende ich in dieser Zwischenüberschrift die Mehrzahl, da ich auch kurz den Wirkstoff Spartein sowie die verwandten Pharmaka der Lupinen (Wolfsbohnen) behandeln werde, welche ebenfalls psychoaktive Potenz haben.

Cytisin (1,2,3,4,5,6-Hexahydro-8H-1,5-methano-pyrido[1,2alpha][1,5]diazocin-8-ol) gehört zur Klasse der Lupin- oder Chinolizidinalkaloide und trägt die Summenformel C11H14N2O (Molmasse: 190,2 g/mol). Die letale Dosis (LD50) beträgt bei der Katze 3 mg/kg KG4 (s.c.)5, beim Hund 4 mg/kg KG (s.c.) und bei der Ziege 109 mg/kg KG (s.c.). Synonyme für die Verbindung sind Baptitoxin, Laburnin, Cytiton, Sophorin und Ulexin. „Die natürliche Form des Cytisins bildet farblose bis gelbliche Prismen, die bei 1550° C schmelzen, sublimierbar sind und sich in Wasser und Ethanol lösen“ (GIEBELMANN 2001). Cytisin wirkt Nikotin-ähnlich und blockiert hauptsächlich die sympathischen Ganglien. Die Reinsubstanz unterliegt keinen Reglementierungen und Bestimmungen.

Tabelle 3. Weitere Gattungen, die Cytisin enthalten (Auswahl)

TAXONOM. SYSTEMATIK GENUS

Berberidaceae Caulophyllum MICHX. Fabaceae

Brongniartieae Hovea AITON f. Lamprolobium BENTH. Plagiocarpus BENTH. Templetonia AITON et AITON f.

Leguminosae Caesalpiniaceae Gymnocladus LAM. Euchresteae Euchresta BENN. Galegeae Colutea L. Papilionaceae Baptisia VENT.

Maackia R. et M. Ormosia JACKS. Pericopsis THWAITES Strongylodon VOGEL

Sophoreae Ammodendron DC. Echinosophora NAKAI Sophora L.

Thermopsideae Anagyris L. Thermopsis AITON et AITON f. Ranunculaceae Cimicifuga L. ex. WERNISCH

 

Es fällt auf, dass nur Caulophyllum spp. und Cimicifuga spp. nicht der Familie der Fabaceae, sondern den Berberidaceae bzw. den Ranunculaceae angehören. Dies legt die Vermutung nahe, dass zum einen unter Garantie noch mehr Pflanzen aus der Familie der Fabiaceae, zum anderen aber auch wahrscheinlich noch einige Gattungen bzw. Arten der Ranunculaceae und Berberidaceae Cytisin oder Analoge enthalten.

Spartein (Syn.:(-)-Spartein, Sparteine, Lupinidin6, Summenformel: C15H26N2, Molmasse: 234,4 g/mol, LD50 (Maus): 220 mg/kg (oral)) stellt im Cytisin-freien Besenginster das aktive Prinzip dar. Die Substanz bindet an die nikotinergen Acetylcholin-Rezeptoren (WINK 1992: 1130), was vermutlich  die Wirkung verursacht. Die Substanz wurde 1851 von John Stenhouse erstmalig aus demBesenginster isoliert und lag als Anilin-ähnlich duftendes und bitter schmeckendes Öl vor.

Werfen wir einen kurzen Blick auf die kulturhistorisch wichtige Meskalbohne, Sophora secundiflora(GÓMEZ-ORTEGA) LAGASCA ex DC., die in Texas und New Mexico beheimatet ist und kein Meskalin7, dafür aber Cytisin, N-Methylcytisin und Spartein und außerdem epi-Lupinin, Dehydrolupanin, Anagyrin und Thermopsin enthält (HATFIELD et al. 1977). Schon Victor Reko berichtet 1938: „Der eigentlich wirksame, berauschende Bestandteil der Sophorabohne ist das Alkaloid Sophorin (identisch mit Cytisin, auch Ulexin genannt), das sich in einer ganzen Anzahl von Pflanzen, unter anderen auch in unserem heimischen ‚Bohnenbaum’, dem ‚Goldregen’, findet, dessen Blätter und Blüten schon wiederholt die Ursache von Vergiftungen bei Kindern und noch häufiger bei Weidetieren bildeten. Die Vergiftung beginnt mit einer rasch vorübergehenden Erregung (Lachkrämpfe, Benommenheit, Taumeln), der bald Depression und, in schweren Fällen, vollständige Lähmungen folgen. (…) Während des Weltkrieges waren die Blätter cytisinhaltiger Pflanzen in vielen, tabakarmen Ländern ein beliebter Tabakersatz. Die Giftigkeit derselben erhellt aus dem Umstande, dass eine Cytisus-Zigarette bei Nichtrauchern die gleiche Übelkeit hervorruft wie eine echte Tabak-Zigarette, während der an Tabak Gewöhnte davon keinerlei Unbehagen verspürt“

(REKO 1987: 133-134). Die Gattung Lupinus spp. ist in diesem Kontext auch von besonderer Bedeutung. Sie enthält zwar kein Cytisin, dafür aber die auch in Cytisus spp. nachgewiesenen Alkaloide Lupanin, Spartein und Anagyrin. Nicht umsonst werden all diese Stoffe u. a. als Lupinalkaloide zusammengefasst (s. o.). Weiterhin konnten in Lupinussamen 13-Hydroxylupanin, 4-Hydroxylupanin, 13-Tigloyloxylupanin, alpha-Isolupanin, Angustifolin, Albin, Multiflorin, Ammodendrin und, in der Gelben Lupine, (-)-(trans-4’-beta-D-Glycopyranosyloxy-3’-methoxycinnamyl)-Lupinin isoliert werden(MURAKOSHI et al. 1979; RÄTSCH 1998: 567). Bei Lupanin (Summenformel: C15H24N2O, Molmasse: 248,4 g/mol, LD50 (Ratte): 1600 mg/kg (oral)) handelt es sich um ein Oxospartein. Das tetracyclische Spartein entsteht duch Biosynthese aus vier Molekülen. Die in diesem Zusammenhangrelevanten Spezies sind Lupinus luteus LINNÉ (Gelbe Lupine), Lupinus angustifolius LINNÉ (Schmalblättrige Lupine), Lupinus polyphyllus LDL. (Vielblättrige Lupine) und Lupinus albusLINNÉ (Weisse Lupine).

Verwendung und Wirkung

Gottlieb gibt in ‘Legal Highs’, neben diversen vom Autor gewohnten Fehlinformationen, eine Anwendungsinformation zum Ginster: „Die Blüten werden gesammelt, für zehn Tage in einem verschlossenen Gefäß gelagert, getrocknet und in Zigaretten gedreht. Der Rauch sollte lange in der Lunge behalten werden. (…) Effekte: Eine Zigarette verursacht für etwa zwei Stunden ein entspanntes Gefühl. Mehrere induzieren eine tiefere Entspanntheit und eine länger andauernde Wirkung (vier bis fünf Stunden). Während der ersten zwei Stunden ist dabei die Entspannung am tiefsten, gefolgt von einer geistigen Wachheit und einer gesteigerten Farbwahrnehmung ohne Halluzinationen“ (GOTTLIEB 1994). Was mir unklar blieb, ist der Grund für das zehntägige Lagern der Blätter, zumal diese sowieso getrocknet werden müssen. Gebe ich die frisch geernteten Blätter in ein Glas oder gar in eine verschlossene Plastiktüte o. ä., wird die Ernte schwitzen und letztendlich faulen. Vielleicht handelt es sich hier aber auch einfach um einen Verständnisfehler (seitens des Autors oder des Lesers?). Ich selbst ziehe es vor, das Blattwerk nur zu trocknen. Eigene Experimente bechränken sich allerdings bislang auf zwei unspektakuläre Rauchversuche mit jeweils nur geringen Mengen Blättern.

Bioassays mit Cytisus

Eine so gut wie fertig vorbereitete Testreihe mit zwei Cytisus-Arten steht nun an und wird als Artikel „Bioassays mit Cytisus spp.“ veröffentlicht, da die Publikation dieser groß angelegten Forschungsreihe den Rahmen der vorliegenden Arbeit sprengen würde. Erfahrungsberichte von Lesern interessieren mich natürlich grundsätzlich. Diese würden (auf Wunsch gern anonym) mit in den Artikel einbezogen werden.

Zur Gefährlichkeit der besprochenen Pflanzen und Wirkstoffe

Natürlich muss von einer generellen Gefahr von als toxisch gewerteten Substanzen ausgegangen werden, allerdings sind die tatsächlichen gesundheitlichen Risiken meist erheblich geringer, als zumeist in der Fachliteratur dargestellt. So ist beispielsweise die von der Thematik MAOI ausgehende, immer wieder eindringlichst beschriebene und zutiefst gefürchtete Gefahr m. E. nicht halb so dramatisch, wie man nach intensivem Studium der gängigen Drogen-Bibliografie zu erwarten meint. Auch zum Cytisin habe ich ein erhellendes Zitat entdeckt: „Die Gefahr von Goldregen wird in den Medien überbewertet (…). Auch wenn die Fabaceae ein großes Repertoire an Giftstoffen aufweist, bestehe kaum Lebensgefahr für Kinder. Denn auch diese Samen, die durch das Alkaloid (-)-Cytisin toxisch sind, brennen in Mund und Rachen und führen in der Regel zu starkem Erbrechen. Diese heftige Reaktion des Organismus schütze so vor schwer wiegenden Vergiftungserscheinungen. Sollten Kinder dennoch mehrere Samen gegessen haben, müsse schnell gehandelt werden“ (BECKER 2003)8.

Zum Schluss …

Die Firma Sopharma Bulgaria™ (16 Iliensko Chausee St., Sofia, Bulgaria 1220; http://www.sopharma.com) produziert und vertreibt Tabletten namens Tabex®, die als hauptwirksamen Inhaltsstoff 1,5 Milligramm Cytisin enthalten und Nikotinsucht heilen sollen. Ob’s hilft? Weitere Infos unter http://www.tabex.net/

 

1 Aus: Der Ginster, zitiert in GIEBELMANN 2001

2 Diese Art wurde mittlerweile der Gattung Laburnum zugeordnet. Das selbe gilt auch für Cytisus alpinus (darunter).

3 die teilweise untereinander Synonym sind.

4 Das Kürzel mg/kg KG steht für Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Eine Angabe von z. B. 6 mg/kg KG entspricht also bei einer 50 Kilogramm schweren Person 300 Milligramm.

5 Die medizinische Abkürzung ‚s.c.’ steht für subcutan und bedeutet ‚unter die Haut [gespritzt]’.

6 Spartein wurde auch in Lupinus luteus nachgewiesen und wird daher auch Lupinidin genannt.Manche Autoren geben als Synonym Lupanin an (RÄTSCH 1998: 387), was allerdings falsch ist. Lupanin ist ein eigenständiger Stoff (s. u.).

7 Der Name Meskalbohne führt oftmals zu Verwirrung, da man als Laie (schon rein phonetisch) unwillkürlich an Meskalin erinnert wird. Allerdings enthalten Sophora spp. noch nicht einmal Spuren der Substanz, sondern ausschließlich Chinolizidinalkaloide.

8 Die Autorin gibt hier zuammenfassend wieder, was Pharmazeut Dr. Michael Keusgen auf dem Aktionstag des Institutes für Pharmazeutische Biologie der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität am 19. Juli in Bonn gesagt hat.

 

Bibliografie

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0 Comments

  1. Phil

    21/06/2011 at 22:29

    Hallo,
    ich glaube Gottlieb wollte mit dem 10-tägigen Verschliessen die Blätter fermentieren. Dazu sollte man aber das Gefäß einmal am Tag öffnen..

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