Alkaloide des Kratom

In Kratom konnten mehr als 25 verschiedene Alkaloide isoliert werden, wobei das Alkaloid Mitragynin in c speciosa am häufigsten vorkommt (ungefähr zu 66%).

 

Strukturformel Mitragynin
Strukturformel Mitragynin

 

Es wurde 1907 zum ersten Mal von dem Wissenschaftler Hooper isoliert, was von Field 1921 wiederholt wurde, nachdem er eine Kratom Probe von dem Wissenschaftler Wray zugeschickt bekommen hat, in der Hoffnung die aktive Komponente isolieren zu können. Field gab dem Alkaloid auch seinen Namen gab.  Die Struktur wurde hingegen von Zacharias et al. (1964) komplett bestimmt. Mitragynin ist das Alkaloid was in der einschlägigen Literatur für die Opium ähnliche Wirkung verantwortlich gemacht wird, obwohl es von der Struktur her eher psychedelischen Substanzen ähnelt, aber nicht psychedelisch aktiv ist. Jedoch hat sich das in letzter Zeit geändert. In jüngsten Studien fand man heraus, dass das Alkaloid 7-hydroxymitragynine wahrscheinlich für die primären Effekte nach Kratomeinnahme verantwortlich ist.

Die meisten Alkaloide die aus Kratom isoliert werden konnten sind Indole (aromatischer Heterozyklus; Summenformel: C8H7N) und Oxindole (besitzt die selbe Struktur wie ein Indol mit lediglich einer Karbonylgruppe an der C2-Position des Fünferrings; Summenformel: C8H7NO). Die am häufigsten vorkommenden Alkaloide sind sowohl Mitragynin, Paynantheine und Speciogynine (Indole), als auch Mitraphylline und Speciofoline (Oxindole). Mitragynin und Paynantheine können nur in der Gattung Mitragyna gefunden werden. Indole und Oxindole wie Ajmalicine, Akuammigine, Corynanthedine, Mitraversine, Rhynchophylline, Speciociliatine (kann ebenfalls nur in Kratom gefunden werden) und Stipulatine konnten ebenfalls extrahiert werden, kommen aber nur zu einem sehr kleinen Anteil in der Alkaloidfraktion vor.

Es bestehen Unterschiede in Zusammensetzung und Menge der Alkaloide zwischen Thai- und Malaysischer Pflanze. In der Thai-Pflanze konnten bis zum jetzigen Zeitpunkt über 20 verschiedene Alkaloide des Corynanthetyps, Oxindol-Derivate mit eingeschlossen, isoliert werden, wobei die folgende Alkaloide am häufigsten vertreten sind: Mitragynin (66,2% basierend auf Roherzeugnis), Paynantheine (8,6%), Speciogynine (6,6%), 7 α-hydroxy-7H-mitragynine (2%), und Speciociliatine (0,8%).

In der Malaysischen-Pflanze hingegen konnten die fünf Alkaloide Mitragynin, Speciogynine, Speciociliatine, Paynantheine, und 7-hydroxymitragynine isoliert werden, die auch in der Thai-Pflanze gefunden wurden. Trotz der Tatsache das Mitragynin auch hier Hauptbestandteil ist, kommt es jedoch zu einem weitaus geringerem Anteil in der Malaysischen-Pflanze verglichen zur Thai-Pflanze vor, nämlich zu nur 12%. In der Malaysischen-Pflanze konnten zusätzlich noch geringe Mengen an Mitragynaline und Pinoresinol aus jungen Blättern isoliert werden. Darüber hinaus wurden auch noch drei indol Alkaloide namens Mitalactonal, Mitrasulgynine, und 3,4,5,6-Tetradehydromitragynin gefunden (Takayama, 2004).

In the Papua Neuguinea Pflanze konnten hingegen die Alkaloide Mitragynine, Speciogynine, Speciociliatine, Paynantheine, Specionoxeine, und Isospecionoxeine bestimmt werden.

Die Menge der Alkaloide in der jeweiligen Pflanze variiert allerdings mit Zeit und Ort. Shellard et al. (1974) dokumentierte geographische Unterschiede des Alkaloidgehaltes von Pflanzen der selben Spezies, sowie Abweichungen des Alkaloidgehaltes der gleichen Pflanze von Monat zu Monat.

Bezugsquellen
Hier sind exemplarisch Bezugsquellen  aufgeführt.

Kratom

 

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